Under medeltiden infann sigKökars storhetstid. Kökar var då en viktig mellanhamn på färden till och från Reval (Tallinn). Seglade sjöfarare seglade helst nära kusten.

​

Lastfartygen under 1100- och 1200-talen var inte så sjödugliga att man ville ge sig alltför långt ut. Hårt väder kunde innebära problem. Risken för sjörövare gjorde också att man gärna höll sig nära land. Dessutom var det ont om utrymme för besättningen i skeppen. Man föredrog att laga mat och sova iland.

​

Det finns en seglings- beskrivning från 1200-talet bevarad. Den brukar kallas "kung Valdemars segelled", eftersom den kopplas ihop med den danske kungen Valdemar Sejr. Seglingsbeskrivningen börjar vid Utlängan i Blekinge, följer tätt utmed den svenska kusten upp till Arholma i Stockholms skärgård, går via Åland över till Finland och slutligen till Reval (nuvarande Tallinn) i Estland.

 

Rutten fungerade som handelsled för danska och svenska köpmän.Under 1300- och 1400-talen, när Hansan tagit över handeln och seglade med den större koggen, tog man ofta raka vägen över Östersjön, från Lübeck via Visby till Tallinn eller Riga. Valdemarsleden fortsatte dock att vara viktig för handeln mellan de småländska kuststäderna och Tyskland och för lokal handel

​